Au Moyen-Âge, Montalcino était célèbre pour son vin muscat blanc, rond et doux – Moscadello ou Moscatello.  Sa renommée perdura pendant la Renaissance et Pietro Aretino, poète du seizième siècle, en aimait bien la « précieuse légèreté, la délicate rondeur », qu’il décrivit en 1540.
À l’époque donc, les blancs de Montalcino – ce vin muscat ainsi que d’autres cépages blancs – jouissaient d’une excellente réputation, tout comme un vin rouge issu de raisins Sangiovese.  La supériorité vinicole de la région était telle qu’elle contribua à allécher les villes avoisinantes, notamment Florence et Sienne, qui s’en disputèrent le contrôle, à peu près entre 1200 et 1500.
Au début du dix-neuvième siècle, « Brunello » désignait une variété de Sangiovese Grosso aux grains particulièrement foncés (« bruns », justement) typique du vignoble de Montalcino.  Une grande partie du vignoble fut détruite par le phylloxéra dans la seconde moitié du siècle.  Cependant, celle qui parut comme une catastrophe déclencha une vraie renaissance viticole de la région : aux alentours de 1865-1870, un certain Ferruccio Biondi, patriote courageux, de retour des expéditions de Garibaldi, engagea une bataille toute aussi dure dans le domaine familial.  Il avait pris la résolution de replanter les vignes endommagées par le phylloxéra et continuer l’œuvre de recherche viticole de son grand-père maternel, Clemente Santi, dont il rajouta même le surnom à celui paternel.
La sélection clonale extrêmement sévère de Ferruccio Biondi-Santi donc et, surtout, son choix de vinifier le Sangiovese Grosso “Brunello” en mono-cépage (sans ce petit pourcentage de raisins blancs que l’on retrouvait dans les vins de Chianti de l’époque), produisirent la toute première révolution qualitative du monde vinicole italien – un siècle avant celle des appellations DOC.
Ce nouveau vin, le Brunello di Montalcino, se révéla d’une telle charpente, longévité, complexité, son envergure  fut tellement évidente, qu’il devint un classique du jour au lendemain.  Que l’on pense seulement à ses meilleurs millésimes s’évoluant pendant rien de moins qu’un siècle !  Il existe encore des bouteilles de 1888 et la renommée du Brunello – devenu DOCG en 1980 – est intarissable, n’ayant jamais connu de fléchissement.  
De nos jours, l’empreinte du Brunello sur Montalcino est tout aussi profonde que celle de Montalcino sur le vin Brunello – c’est-à-dire, celle du terroir sur son fruit.
Le paysage naturel comme le paysage économique, le mode de vie comme le quotidien de la vie de Montalcino, tout est profondément marqué par le Brunello, dont les arômes, les saveurs et les nuances enrichissent sa ville natale tout autant que ses amateurs, où qu’ils soient dans le monde.
Un verre de Brunello di Montalcino, justement, équivaut à un verre de Montalcino: l’expérience sensorielle du Brunello plonge ses racines dans le sol du pays, dans son histoire et son peuple.

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